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HPPD抑制剂类除草剂市场中保持重要地位的异噁唑草酮,未来前景广阔!

发布时间:2022-8-18 10:35:01 来源:《农药市场信息》传媒 作者:华乃震

异噁唑草酮(isoxaflutole)为原罗纳-普朗克(现拜耳作物科学)公司于1992年发现、开发和生产的异噁唑酮类除草剂......


1995年在英国布莱顿会议上首先报道,主要用于防治玉米和甘蔗田禾本科杂草和阔叶杂草,属于对羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂类除草剂。该化合物是在吡唑类和三酮类的基础上组合优化发现的第一个商品化品种异噁唑草酮,对防治玉米、甘蔗、甜菜等作物安全,且对环境、生态的相容性和安全性极高。其虽然有一些残留活性,但可在生长季节内消失,不会对下茬作物产生影响。

异噁唑草酮广泛用于芽前或芽后早期防除玉米、甘蔗和甜菜等作物,可防除50多种禾本科杂草和阔叶杂草,用药量75~140g/hm2,如与其他有效成分混用,可以扩大防治谱。异噁唑草酮上市20多年,市场也趋于成熟和稳定,尤其在玉米田除草方面,已经长期占据着玉米田除草剂和HPPD抑制剂市场中第二的位置,成为全球替代酰胺类除草剂以及莠去津等重要的除草剂品种之一。


01 异噁唑草酮的进展和市场

01 异噁唑草酮的进展

1996年,异噁唑草酮首先在加勒比海的牙买加上市,商品名MerlinR(75g/kg异噁唑草酮WG),并在同年于阿根廷上市,用于玉米田;后在哥伦比亚和巴拉圭取得登记,用于玉米、甘蔗和甜菜等作物。其后在西班牙、意大利、捷克、罗马尼亚和斯洛伐克等国取得登记,并被指定替代酰胺类除草剂的甲草胺、乙草胺、异丙甲草胺等产品。

1998年,异噁唑草酮在美国首次登记,用于玉米,1999年,在美国400万公顷用异噁唑草酮防治玉米作物上,发现约有6%~7%的面积发生药害,为此美国修改了异噁唑草酮的应用方式,并发布了混配指南。1999年在加拿大、印度尼西亚、俄罗斯、泰国、越南等国上市,用于玉米,商品名BalanceR(百农思,480g/L异噁唑草酮SC)。

2006年,杜邦公司获准使用异噁唑草酮安全剂双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl),与其在玉米田除草剂复配使用,开发了用于美国玉米除草剂市场。2007年拜耳公司在英国以Cadou StarR为商品名推出异噁唑草酮,用于饲料及粮食玉米。

2011年,拜耳和先正达公司达成协议,共同开发耐HPPD抑制剂除草剂大豆市场,这将迎来了开发HPPD抑制剂除草剂的新领域,也使得异噁唑草酮能够在大豆耕种苗后得以使用,从而大幅度地扩大了该产品的应用市场。

除此之外,异噁唑草酮也作为甘蔗田的除草剂品种。据有关资料显示,在2013年全球甘蔗田用除草剂销售额中,异噁唑草酮位列第3位(前2位分别为环嗪酮和甲磺草胺)。2016年巴西农化市场在十大甘蔗用农药品种销售额中异噁唑草酮位居第6位为34.12百万美元。

2012年8月3-4日,异噁唑草酮在欧洲和中国的专利先后到期;2010年9月11日,其在美国的专利期满;2008年9月,异噁唑草酮在美国的登记资料保护期满,其在欧盟的资料保护期至2013年9月30日。也就是说,异噁唑草酮的所有这些保护皆已完成使命,从而使其成为一个纯粹的过保护期的品种产品。

2013年,拜耳公司与美国M S Technologies合作开发的BalanceRGT大豆性状在美国取得登记,该性状赋予大豆对异噁唑草酮和草甘膦的耐受性。该产品亦已在加拿大和巴西等国获准登记,并获得了欧盟、澳大利亚和新西兰等的进口许可。

2018年7月,拜耳公司与美国M S Technologies在美国上市了转基因耐除草剂LibertyLink GT27(FG72×LL55)大豆,此大豆对草甘膦、草铵膦、异噁唑草酮具有耐受性。该大豆在2019年商品化之前已获得所用必须的国际进口许可。这项技术的开发也为异噁唑草酮除草剂开辟了新的领域,使得异噁唑草酮能够在大豆耕种苗后得以使用,从而大幅扩大该产品的应用市场。

2018年,拜耳公司在西班牙上市了复配产品AdengoR(噻酮磺隆+异噁唑草酮+安全剂环丙磺酰胺),用于谷物、玉米等作物田。

2018年,美国农业部动植物健康检验局(APHIS)解除了对拜耳转基因耐除草剂GHB811棉花的管制。这种棉花对草甘膦和HPPD抑制剂类除草剂(如异噁唑草酮等)具有耐受性。

2018年,伊朗登记了5个转基因耐除草剂大豆,其中包括拜耳的FG072,该产品对草铵膦和异噁唑草酮具有耐受性。

2019年2月,阿根廷登记了巴斯夫的转基因棉花,其对草甘膦和HPPD抑制剂类除草剂(如异噁唑草酮、硝磺草酮等)具有耐受性。

2019年6月,巴西临时登记了巴斯夫转基因耐除草剂、抗虫多性状棉花。巴西国家生物安全技术委员会(CTNBio)建议批准多性状棉花(GHB811×T304-40×GHB119×COT102)的商业化种植。GHB811对草甘膦和HPPD抑制剂类除草剂(如异噁唑草酮等)具有耐受性。

2019年8月1日,异噁唑草酮在欧盟通过再评审后再获登记,有效期至2034年7月31日。这是一个有条件的登记,欧盟成员国必须考虑保护地下水、水生生物、野生哺乳动物、非靶标陆生植物,一旦需要,还必须采取强制性的减风险措施。目前,异噁唑草酮已在欧盟20个成员国取得登记。

2020年1月,美国环保署(EPA)提议批准拜耳作物科学公司的可用于耐异噁唑草酮转基因大豆的除草剂Balance Bean(480g/L)异噁唑草酮登记。2020年春季,巴斯夫的除草剂Alite27(有效成分为异噁唑草酮)获得美国EPA批准登记,选定了印第安纳州、堪萨斯州、肯塔基州、密苏里州、俄亥俄州、南达科他州和田纳西州7个州进行使用。Alite27是第一个,并且是唯一一个可用于group中耐除草剂的LibertyLink GT27大豆种系HPPD(对羟基苯丙酮酸双加氧酶)抑制剂除草剂(如异噁唑草酮等)。Alite27除草剂将为种植者提供一种新的苗前除草剂选择,从而有效防除全季的杂草。

异噁唑草酮除草剂主要用于玉米、甘蔗和果蔬等作物,2016年其在玉米上销售额为1.41亿美元,占其全球市场的64%;在甘蔗上销售额为0.41亿美元,占其全球市场的18.6%;其他果蔬(823万美元)、棉花(298万美元)、谷物(40万美元)田也有少量使用。

到2013年,异噁唑草酮在国内尚未登记,但在2014年3月17日,专供出口的上虞颖泰精细化工公司98%异噁唑草酮原药获得农业部药检所临时批准登记。

截至2021年1月,异噁唑草酮在中国的登记产品已有19个,其中包括拜耳股份公司的97.2%异噁唑草酮原药及26%噻酮·异噁唑悬浮剂(7%噻酮磺隆+19%异噁唑草酮)产品,防除玉米田一年生杂草。江苏中旗、上虞颖泰、江苏省激素所也登记了异噁唑草酮原药,其中,江苏中旗拟建年产1000吨异噁唑草酮原药的项目。国内企业登记的异噁唑草酮制剂产品中,既有单剂,也有异噁唑草酮分别与莠去津、环丙磺酰胺、苯草醚、三嗪茚草胺、氟噻草胺、特丁津、2,4-滴异辛酯+乙草胺、硝磺草酮+莠去津、噻酮磺隆+环丙磺酰胺等的复配产品。

02 异噁唑草酮的市场

异噁唑草酮自1996年上市后销售额增长速度很快,1998年和1999年全球市场销售额分别为0.63亿欧元和0.75亿欧元;2001年异噁唑草酮完成了1亿美元销售额,2003年增至1.20亿美元;其后几年销售额处于徘徊状态,2008年全球销售额为1.10亿美元,2009年为1.05亿美元;2010年迅速上升至1.75亿美元,但2011年略有下降也达到1.65亿美元(其中拜耳公司为1.50亿美元,占90.9%);2012年其全球销售额又升至新高为1.90亿美元,从2007-2012年平均销售额增长率达16.1%;2014年全球销售额跨入2亿美元行列(为2.40亿美元),同时也位居HPPD抑制剂类除草剂品种销售额第2位(第1位为硝磺草酮为6.7亿美元)。

近年来,异噁唑草酮在玉米田市场销售不仅受到硝磺草酮的竞争,而且还受到几款新颖性强的玉米田除草剂产品如环磺酮(2014年为2.40亿美元)、氟噻草胺(2014年为2.05亿美元)、甲酰氨基嘧磺隆(2014年为1.35亿美元)和苯噻草酮(2014年为0.85亿美元,2018年为1.09亿美元)的竞争和冲击,2016年全球销售额稍有下降为2.20亿美元(仍位居HPPD抑制剂类除草剂品种第2位,环磺酮为2.10亿美元),从2011-2016年复合年增长率为5.9%。2018年全球销售额继续增至新高为2.58亿美元,2019年又增至历史最高为2.65亿美元,从2001-2019年复合年增长率达5.6%,表明该产品成长性是非常好的。

目前,异噁唑草酮最重要的市场在美国和巴西,各占该产品的25%的市场份额;罗马尼亚约占10%的市场份额;此外,还在法国、意大利、西班牙、德国、英国、俄罗斯、斯洛伐克、澳大利亚、阿根廷、巴拉圭、哥伦比亚、加拿大、中国、印度尼西亚、泰国、越南等许多国家销售。其在玉米市场保持着难以动摇的市场地位,在HPPD抑制剂类除草剂市场中一直占据第2的位置(环磺酮2019年全球销售额为2.45亿美元),实属不易。


02 异噁唑草酮的作用机理和特点

01 异噁唑草酮的作用机理

异噁唑草酮是HPPD抑制剂类除草剂中的重要一员,HPPD抑制剂类除草剂机理是通过催化对羟基苯基丙酮酸进行氧化脱羧作用转化为尿黑酸,然后尿黑酸甲基化与异戊烯化,形成生物氧化反应中所需的类异戊二烯醌,如质体醌。异噁唑草酮对HPPD抑制是由于八氢番茄红素去饱和酶辅因子质体醌耗尽,导致对(由于保护光合作用)类胡萝卜素的合成受抑制,破坏叶绿素的形成,因而杂草产生白花效应,导致植株死亡。

异噁唑草酮本身无活性,经植物的根部和叶面吸收,通过韧皮部与木质部传输至整个植株,其噁唑环迅速裂解,形成二酮腈起杀草作用。其后二酮腈在杂草植株内进一步缓慢代谢为无活性的苯甲酸,而在玉米体内此种代谢作用迅速,故不伤害玉米,这是其选择性的基础。虽然,异噁唑草酮本身无活性,但在使用中却优于二酮腈,这是由于它被杂草吸收及在植株内积累均显著优于二酮腈,这与两者的物理化学性质特性有关。

异噁唑草酮的亲脂性强,在植株内比二酮腈分布更迅速;它在土壤中被吸收数量比二酮腈要高5~6倍,而二酮腈的物体态是阴离子,而在土壤中比起非离子态的异噁唑草酮更易降低其对根的吸收。与在植株体内一样,异噁唑草酮在土壤中也会迅速转变为生物活性代谢物二酮腈。通常pH、温度和湿度会影响其代谢速度,随pH、温度和湿度的上升,代谢速度加快。

02 异噁唑草酮的特点

(1) 内吸传导作用。异噁唑草酮是一种有机杂环类选择性内吸型苗前除草剂,主要经由杂草幼根吸收传导后引起杂草白化失绿致死亡起作用,并能在植株和土壤中能快速代谢。

(2) 应用作物多,防治杂草谱宽。异噁唑草酮广泛用于芽前或芽后早期防除玉米、甘蔗、甜菜、果蔬、棉花、谷物等作物田,可防除50多种禾本科杂草(如马唐、牛筋草、狗尾草、稗草、千金子、大狗尾草和狗尾草等)和阔叶杂草(如苘麻、苍耳、刺苋、藜、柳叶刺蓼、地肤、芥菜、马齿苋、繁缕、香薷、苍耳、铁苋菜、水棘针、酸模叶蓼、龙葵、婆婆納等),用药量75~140g/hm2

(3) 潮湿的条件下用药,可以获得最佳效果。异噁唑草酮在玉米田使用后,杂草不发芽,或者产生白化。研究表明,滞留在土壤表层的异噁唑草酮,一旦遇到降雨或灌溉,可以再次“激发”其除草活性,且具有其他除草剂所没有的二次杀草特性。甚至对4~5叶期的敏感杂草也能起到杀伤和抑制作用。

(4) 持效期长。异噁唑草酮在种植前使用,可以提供8~10周的持效期;且研究表明,异噁唑草酮使用时或使用后,因土壤墒情不好而滞留于表层土壤中的有效成分虽不能及时发挥杂草防除作用,但仍能保持较长时间不被分解。

(5) 基本无残留,对后茬作物没有不良影响。异噁唑草酮药剂芽前土壤处理施药应尽早,通常在玉米播后1周内施药。先将20%异噁唑草酮悬浮剂溶于少量水中,加水配成药液,用水量900~1125L/hm2,然后进行土壤喷雾。异噁唑草酮药剂在水溶液中光解半衰期约为40小时,在土壤中的半衰期也比较短,通常在4个月后基本无残留,因此对后茬作物没有不良影响。

(6)复配和混配产品多。尤其是安全剂环丙磺酰胺(cyprosulfamide)的加入不仅提高了产品对作物的安全性,而且拓宽了用药适期。而与其他除草剂有效成分的加入,既可降低了异噁唑草酮的用量,同时也扩大了产品的防治谱。与异噁唑草酮复配的有效成分主要有环丙磺酰胺、苯草醚、三嗪茚草胺、氟噻草胺、莠去津、特丁津、噻酮磺隆+环丙磺酰胺、2,4-滴异辛酯+乙草胺、硝磺草酮+莠去津等。


03 异噁唑草酮的合成路线简介

据异噁唑草酮的结构特点,合成的关键有2个,一是苯环侧链甲硫基的引入以及成砜顺序,二是杂环异噁唑的合成。在这基础上再考虑反应难易程度操作条件及原料成本等因素,从而开发出各种合成工艺路线。这里以苯环侧链甲硫基氧化顺序为例,合成方法分为前氧化法和后氧化法两类。

01 前氧化法

该方法是在成环之前先将甲硫基氧化成砜,首先合成1-环丙基-3-(2-甲基磺酰基-4-三氟甲氧基苯基)丙-1,3-二酮,再经一步或若干步制得目标产物异噁唑草酮。其合成方法如下:

方法一:此方法是在成环之前先将甲硫基氧化成砜,合成中间体1-环丙基-3-(2-甲基磺酰基-4-三氟甲氧基苯基)丙-1,3-二酮,再与原甲酸三乙酯反应,最后再成环得到异噁唑草酮。

方法二:此方法是首先合成中间体1-环丙基-3-(2-甲基磺酰基-4-三氟甲氧基苯基)丙-1,3-二酮,然后与2-氯-2(羟基亚氨基)乙酸酯一步反应得到异噁唑草酮。

方法三:此方法是成环之前先将甲硫基氧化成砜,得到中间体1-环丙基-2-(氨基(乙氧基)亚甲基)-3-(2-甲磺酰基-4-(三氟甲基)苯基)丙-1,3-二酮,然后与羟基氯化铵经一步反应得到异噁唑草酮。

02 后氧化法

首先合成环丙基-4-(2-甲硫基-4-三氟甲基)苯甲酰异噁唑,再在最后一步将甲硫基氧化成砜得到目标产物异噁唑草酮。其合成方法如下:

方法一:此方法是分别合成中间体5-环丙基异噁唑-4-甲酰氯和中间体甲硫基三氟甲基苯,两者反应再经氧化即得异噁唑草酮。反应通常在路易斯酸(如三氯化铝)存在条件下进行。

方法二:此方法是首先合成1-环丙基-3-(2-甲硫基-4-三氟甲基苯基)丙-1,3-二酮,然后与原甲酸三乙酯反应,接着再与盐酸羟胺反应生成异噁唑环,最后将甲硫基氧化成砜,即得异噁唑草酮。


04 异噁唑草酮的理化性质及剂型

01 异噁唑草酮的理化性质

异噁唑草酮原药外观为灰白色或浅黄色固体,熔点140℃,相对密度1.42(20℃)。溶解度:水中6.26mg/L(pH5.5,20℃);有机溶剂:丙酮293g/L,二氯甲烷346g/L,乙酸乙酯142g/L,正己烷0.10g/L,甲苯31.2g/L,甲醇13.8g/L(以上皆为20℃)。

稳定性:在54℃热贮14天稳定,对光稳定。水解半衰期DT50分别为11天(pH 5)、20h(pH 7)、3h(pH 9)。水中光解半衰期DT50为40小时。

毒性:据中国农药毒性分级标准,异噁唑草酮属低毒除草剂。原药大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,兔急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠吸入LC50(4h)>5.23mg/L,对兔皮肤无刺激,对眼睛有轻微刺激,无皮肤致敏性。NOEL值:2年大鼠2mg/(kg·d)。无诱变性,无神经毒性。

生态毒性:鹌鹑和野鸭急性经口LD50(14天)>2150mg/kg,饲喂LC50(8天)>5000mg/kg;虹鳟LC50(96h)>1.7mg/L;蓝鰓翻车鱼>4.5mg/L;水蚤LC50(48h)>1.5mg/L;羊角月牙藻EC50 0.016mg/L;美洲牡蛎EC50(96h)3.4mg/L,糠虾18μg/L;蜜蜂LD50(经口和接触)>100μg/只;1000mg/kg对蚯蚓无毒,对水生动物、飞禽、害虫天敌安全。原药慢性毒性对哺乳动物没有致畸作用,制剂急性毒性鼠经口LD50>5000mg/kg,兔经皮LD50>2000mg/kg。鼠吸入LC50>5.26mg/L。

02 异噁唑草酮的剂型

异噁唑草酮国外主要加工剂型有悬浮剂(4.0%、240g/L、480g/L),水分散粒剂(75%和80%)等。复配制剂有75g/L异噁唑草酮+500g/L苯草醚(aclomifen)SC、50g/L异噁唑草酮+500g/L莠去津SC、51.5g/L异噁唑草酮+528.5g/L氟噻草胺SC、37.5g/L异噁唑草酮+375g/L特丁津SC等。

异噁唑草酮不仅以单剂产品销售,其复配制剂也发挥了十分重要的作用。目前全球大农药公司围绕除草剂的保护剂和专用助剂应用方面开拓了除草剂研发新领域,尤其是拜耳公司在异噁唑草酮中使用安全剂,不仅提高了该产品对作物的安全性(1999年在美国使用异噁唑草酮防治400万公顷的玉米作物上,约有6%~7%的面积曾发生过药害),也拓宽了用药的适期;而与其他农药有效成分的复配,既扩大了防治谱,也可降低异噁唑草酮的用量。

在众多异噁唑草酮的复配制剂中,最为重要的是异噁唑草酮与噻酮磺隆及安全剂的三元复配产品CorvusR于2009年在美国和罗马尼亚首先上市,就获得好评。即使在反常的气候条件下,它的使用依然能取得很好的控草效果,通常降雨会影响除草剂的使用效果,但CorvusR产品使用后一直能发挥其药效。因为CorvusR产品除了具有触杀和持效作用外,还有一个更重要的特性,使用后降雨可以被再次活化,因此相对于其他除草剂产品有了无比绝伦的优势。

2014年拜耳公司推出含有安全剂cyprosulfamide(对异丙基甲苯磺酰胺)的异噁唑草酮·噻酮磺隆悬浮剂产品,是一种全新的玉米田除草剂。其特点是对玉米及下茬作物如小麦、大麦、大豆、马铃薯、油菜、菠菜、大蒜等安全;致死速度快,具有二次杀草作用,持效期较长。

在国内异噁唑草酮加工剂型中,悬浮剂是其主要产品。如李钒等专家研制20%异噁唑草酮悬浮剂,采用流点法初步筛选20%异噁唑草酮悬浮剂的润湿分散剂,再通过对润湿分散剂、增稠剂、抗冻剂、消泡剂的筛选,确定20%异噁唑草酮悬浮剂的最佳配方为异噁唑草酮原药(含量98%)20%(折百)、润湿分散剂SP-SC3266(江苏擎宇化工科技公司)4.00%、黄原胶0.20%、丙二醇4.00%和去离子水71.30%。制得的20%异噁唑草酮悬浮剂样品经稳定性测定,20%异噁唑草酮悬浮剂冷、热贮的悬浮率达到94.30%以上,小于等于5μm的粒径高于96.1%,析水率几乎为0,泡沫体积10~12mL,pH值稳定在7.4~7.5之间,黏度在590~610mPa·s;制剂倾倒性好,热贮和冷贮前后差异不大。

如刘志航等专家进行了27%硝磺草酮·异噁唑草酮·莠去津悬浮剂配方的研制,通过对润湿分散剂、增稠剂、防冻剂、稳定剂、防腐剂、消泡剂等助剂的筛选,最终确定的配方为硝磺草酮(原药含量97%)5%(折百),异噁唑草酮(原药含量97.2%)2%(折百),莠去津20%(折百),润湿分散剂1287(南京太化公司)2%、G5000(禾大公司)1.5%、T36(索尔维公司)0.5%,稳定剂XH-S 1.5%、YE-S 1.5%,2%黄原胶5%,硅酸镁铝0.5%,丙三醇5%,有机硅消泡剂630(亨斯曼公司)0.5%,水补足100%,得到制剂样品无析水、膏化、结块现象。经检测各有效成分含量显示:硝磺草酮、异噁唑草酮、莠去津分解率分别为2.67%、3.28%、1.39%,分解率均小于5%;悬浮率测定分别为96.02%、95.78%和95.28%;冷贮稳定性合格和经(54±2)℃热贮14天及常温2年贮存后,制剂外观为乳白色粘稠状均匀悬浮液,无明显分层现象;pH值4~7,持久起泡性和倾倒性测定均合格;粒径测定,平均粒径为0.693μm,分布区间在0.0112~3.679μm;表面张力测定为26.44mN/m,粘度使用BROOKFIELD DV-Ⅱ+黏度计,2#转子、50RPM,温度在20℃测定为429cp。为验证产品田间药效试验效果,于玉米播后2~3天进行土壤处理,结果表明,用量为75g/667m2和125g/667m2对玉米田杂草药后15天封闭效果分别为98.91%和100%,显著优于市面同类产品的75.32%和86.19%;30天封闭效果分别为95.46%和98.37%,而对照药剂药后30天封闭效果仅为65.42%和75.38%。

此外,国内还研发异噁唑草酮与其他药剂复配的可分散油悬浮剂,如科研人员为了评价48%异噁唑草酮·精异丙甲草胺可分散油悬浮剂对玉米田一年生杂草的防治效果及安全性,采用随机区组试验设计方法进行田间试验。结果表明,48%异噁唑草酮·精异丙甲草胺可分散油悬浮剂对玉米田主要杂草马唐、牛筋草、马齿苋、反枝苋均有较好的防除效果;在有效成分用量为576、720、1152g a.i./hm2时,药后40天对玉米田一年生杂草的鲜重防效为91.5%、94.9%、99.1%,均在90%以上,玉米增产率分别为16.2%、19.0%、21,2%。因此,48%异噁唑草酮·精异丙甲草胺可分散油悬浮剂在玉米田采用土壤喷雾的方式,在试验剂量下对玉米安全,除草效果良好,有较好的增产作用。

目前国内登记的异噁唑草酮原药有4家,即拜耳股份公司(97.2%),上虞颖泰精细化工有限公司(98%),江苏中旗科技股份有限公司(97.2%)和江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司(97%)。登记的单剂产品有20%异噁唑草酮SC(如河北賽瑞德、山东科賽基农、海利尔药业和青岛清原农冠等),还有28%异噁唑草酮SC(山东绿邦)和75%异噁唑草酮WG(山东滨农和杭州颖泰);复配的有34%、50%和53%异噁唑·莠去津SC,27%硝磺草·异噁唑·莠去津SC(海利尔药业),26%噻酮·异噁唑SC(拜耳),72%滴辛酯·乙草·异噁唑OD(登封市金博滨农和杭州颖泰),42%精异草·异噁酮·莠去津SE(海利尔药业)。

登记的异噁唑草酮制剂产品均用于防治玉米田杂草,如20%异噁唑草酮悬浮剂,防治春玉米田一年生杂草(青岛清原农冠抗性杂草防治有限公司),20%异噁唑草酮悬浮剂,防治玉米田一年生杂草(潍坊先达化工有限公司),75%异噁唑草酮水分散粒剂,防治夏玉米田一年生杂草(杭州颖泰生物科技有限公司)。如复配的34%异噁唑草酮·莠去津悬浮剂,防治玉米田一年生杂草(山东先达农化股份有限公司),53%异噁唑草酮·莠去津悬浮剂,防治春玉米田一年生杂草(河北荣威生物药业有限公司),26%噻酮磺隆·异噁唑草酮悬浮剂,防治玉米田一年生杂草(拜耳股份公司)。

编辑人员:王海晨

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