未来水稻田除草剂登记的热点产品之双环磺草酮

双环磺草酮是由日本史迪士生物科学株式会社（SDS Biotech K.K.）研究开发的新颖的双环辛烷类的白化型水稻田用芽后除草剂，其代号为SB-500，英文通用名为benzobicylon。主要通过杂草的根和茎基部吸收，再传输至整株植物。HPPD抑制剂，影响质体醌的合成，再由质体醌对八氢番茄红素脱氢酶（PDS）作用，从而最终影响类胡萝卜素的生物合成，使叶片白化。史迪士公司于1992年开始合成双环磺草酮，1994年进行田间试验，2001获得登记，并开发了多种混剂。目前主要用于水稻（直播或移栽）田防除稗草、莎草科杂草，并且能有效防治李氏禾、千金子等，苗前或苗后早期使用，使用剂量为200~300g a.i./hm2。双环磺草酮本身无活性，需要施到水中，溶解后才能发挥药效。因此双环磺草酮的使用方法是将药施到水中再进行保水，等水自然落干就可以了。主流的开发剂型为：悬浮剂、颗粒剂、可湿性粉剂。

一、 双环磺草酮的特点

（1） 杀草谱宽。对萤蔺、异型莎草、扁秆藨草、鸭舌草、雨久花、陌上菜、泽泻、野慈姑、幼龄稗草、假稻、千金子等都有很好的防效，尤其对萤蔺、鸭舌草防效突出，持效期可达30~60天。

（2） 可以解决难防杂草和对磺酰脲产生抗性的杂草。对稗草、阔叶杂草和莎草均有防效，对多年生草类、顽固杂草以及耐磺酰脲类杂草有效。实地试验表明其对抗磺酰脲除草剂的杂草具有极强活性并且药效持久，特别对具芒碎米莎草科等重要杂草萤蔺（水葱）具卓效。它的引进对解决难防杂草和对磺酰脲产生抗性杂草问题将起到积极的作用，是水稻田除草剂的又一明日之星。史迪士公司希望其成为磺酰脲类一次性水稻田除草剂的替代产品。

（3） 持效期长。该除草剂杀草速度较缓，但从萤蔺发生前至5叶期的很长时间内均十分有效，且对高叶龄的花茎伸长期杂草也能完全抑制花芽的形成，从而破坏次年种子的更新。再则，其持效期为6周以上，甚至达到8周，处理时间幅度大、持效长，并有可能降低劳动强度。

（4） 对水稻安全，与环境相容性高，对鱼类及哺乳动物低毒。双环磺草酮具有双环及苯硫醚的独特结构，并由于具有对靶标酶逐步释放的化学特性，其在水稻与杂草间的选择性显著提高，水溶性大幅下降，并由于强的土壤吸附性改变了向下移行，从而有望防止药剂向水田外流失。

二、 双环磺草酮的杀草谱及防除效果

双环磺草酮是一种用于防除水稻直播田和移栽田中杂草的广谱选择性除草剂。通过杂草的根和茎基部吸收，从而传输至整个植株。主要防除竹头草、莎草属、稗草、假稻、千金子、鸭舌草、眼子菜和萤蔺等一年生和多年生杂草（见表1）。

三、 双环磺草酮的应用

张永凯进行25%双环磺草酮悬浮剂防除水稻移栽田一年生杂草药效试验，采用不同剂量对比试验研究25%双环磺草酮悬浮剂对水稻移栽田一年生禾本科杂草（稗草）、阔叶杂草（慈姑、雨久花）、莎草科杂草（三棱草、水葱）的防除效果。结果表明：25%双环磺草酮悬浮剂用量以50~60ml/667m2为宜，于移栽后7天水稻缓苗后稗草1.5叶前采用茎叶喷雾法均匀施药可有效防除杂草，且对水稻生长无不良影响。

齐萌、王亚楠、康占海等为明确25%双环磺草酮悬浮剂对水稻移栽田杂草的防效和对水稻的安全性，采用茎叶喷雾施药，于2012~2013年进行了2年田间药效试验。结果表明，25%双环磺草酮悬浮剂的推荐用量为168~252 g a.i./hm2，施药28天后对杂草总体防效可达95.58%，并对水稻安全。

四、双环磺草酮的专利及销售情况

专利情况：

（1）日本专利 专利号：JP06025144A；专利日：1993-03-18；专利名称：取代的苯甲酰基环烯酮，制备方法和除草剂；专利拥有者：日本史迪士生物科学株式会社。

（2）中国专利 专利号：CN1041916C；专利名称：取代的苯甲酰基环烯酮，制备方法和除草剂；专利日：1994-01-08；专利拥有者：日本史迪士生物科学株式会社。双环磺草酮化合物专利于2014年届满，目前国内仅由日本史迪士生物科学株式会社获得临时登记（登记时间为2016年，目前还处于新农药保护期内）。

（3）美国专利 专利号：US5525580；专利名称：取代的苯甲酰基环烯酮，制备方法和除草剂；专利到期日为2014年6月14日。

（4）澳大利亚专利 专利号：AU672058；专利名称：取代的苯甲酰基环烯酮，制备方法和除草剂；专利拥有者：日本史迪士生物科学株式会社；专利期到期日为2013年12月30日。

五、双环磺草酮的开发及销售情况

开发情况 双环磺草酮是由日本史迪士生物科学株式会社研发的一种双环辛烷化学除草剂，1992年合成，1994年进行田间试验，1998年初步探索结束，用于防除水稻田一年生和多年生杂草。

2001年，双环磺草酮以Show-AceTM为商品名投放日本市场。同年，日本SDS生物技术公司与日本科研制药株式会社联合开发的双环磺草酮与环戊噁草酮（pentoxazone）的商品名为Focus-ShotTM，其大颗粒复配产品在日本登记并上市。接着，日本SDS生物技术公司与日本三共株式会社联合开发用于防除磺酰脲类抗性杂草的产品，商品名为Kusakonto FLTM（双环磺草酮+丙草胺，benzobicyclon+pretilachlor）在日本登记。日本三共株式会社获得该产品的独家销售权。2001年，水稻田一次性使用混剂Smart FLTM（双环磺草酮+吡草酮+四唑酰草胺，benzobicyclon+benzofenap+fentrazamide）在日本登记，并由日本组合化学工业株式会社和日本拜耳公司销售。

此外，双环磺草酮的复配产品还有：唑草胺+杀草隆+氯吡嘧磺隆（cafenstrole+daimuron+halosulfuron-

methyl，SDS和日产，商品名为Oukus）；苄嘧磺隆+噁嗪草酮（bensulfuron-methyl+oxaziclomefone，杜邦和北兴，商品名为Plus-one）。

2007年，商品名为NajimaTM的双环磺草酮产品在韩国取得登记，用于水稻田。

2017年，美国Gowan公司与其合作伙伴日本史迪士生物科学株式会社及日产化学宣布其创新水稻田除草剂双环磺草酮和制剂产品BUTTER获得美国环保署（EPA）登记批准。BUTTER被递交到美国环保署和加州农药管理部门（CDPR）进行同步审查，目前加州已批准了BUTTER登记批准。BUTTER是一款颗粒剂，结合了新型HPPD抑制剂双环磺草酮以及水稻田中广泛使用的ALS抑制剂氯吡嘧磺隆。BUTTER能够防除一系列阔叶杂草、禾本科杂草及莎草，用于水稻杂草综合管理体系中的早期处理。随着水稻关键杂草抗性的快速发展，BUTTER将为种植者提供一种新的作用机理防除抗性杂草。

销售状况 2006~2011年年销售状态一直低于3千万，2014年销售额小于0.10亿美元。2004~2009年的复合年增长率为14.9%，2009~2014年的复合年增长率为-19.7%（见表2）。

六、双环磺草酮在国内的登记情况

2016年日本史迪士生物科学株式会社（SDS Biotech K.K.）的双环磺草酮原药和制剂获农业部农药检定所临时登记。其中原药含量为98%，毒性低毒；制剂含量为25%，剂型为悬浮剂，毒性低毒，茎叶喷雾防治水稻移栽田一年生杂草，有效成分用药量168~252克/公顷，这也是双环磺草酮在中国的首次登记，原药和制剂登记有效期均至2017年4月26日。具体登记信息可见表3。

七、 双环磺草酮在国外的主要产品开发情况（见表4至表6）。

八、双环磺草酮在国内的开发前景

双环磺草酮是内吸传导型除草剂，主要通过植物根茎部的吸收，导致新叶白化，对萤蔺、异型莎草、扁秆藨草、鸭舌草、雨久花、陌上菜、泽泻、野慈姑、幼龄稗草、假稻、千金子等都有很好的防效，尤其对萤蔺、鸭舌草防效突出。双环磺草酮持效期可达30~60天，具有缓释效果，此外还具有处理适期宽和持效性长的特点。双环磺草酮属于HPPD抑制剂，对磺酰脲类产生抗性的杂草（水稻田中的阔叶杂草和莎草）效果显著，在国内还在为除草剂技术纠结的时候，日本、韩国早已启用一次性除草（one-shot）技术，核心产品为双环磺草酮、双唑草腈等，摒弃了多数ALS、ACC类产品，认清了中后期茎叶处理对水稻产量的潜在损失，因此日本史迪士生物科学株式会社推出双环磺草酮，希望其成为磺酰脲类一次性水稻田除草剂的替代产品，它的引进对解决难防杂草和对磺酰脲产生抗性杂草问题将起到积极的作用，将是水稻田除草剂的又一明日之星。

双环磺草酮于1992年合成，1994年进行田间试验，1998年初步探索结束，上市时间不算短，但在世界范围内的市场占有率还不高，其在国内的市场大门才刚刚开启，有实力开发新农药保护期内农药产品的企业或者专注于水稻田除草剂产品开发的企业可以着重关注这个品种的市场动态。