简析首个成功商业化的异噁唑啉类杀虫剂——氟噁唑酰胺

简介

氟噁唑酰胺，英文通用名：Fluxametamide，CAS号：928783-29-3，是首个农药成功商业化的异噁唑啉类杀虫剂，由日本日产化学公司创制开发，研发代号为NC-515、A253，其核心产品剂型为10%乳油（商品名：GraciaTM）。

氟噁唑酰胺以外消旋体的形式存在，其中(S)-(+)-对映异构体比(R)-(-)-对映异构体活性更高，这种光学选择性为后续通过手性合成优化制剂活性、降低用药量提供了重要方向。

氟噁唑酰胺的应用场景广泛，涵盖水果（如柑橘、苹果、梨）、蔬菜（如十字花科蔬菜、茄果类蔬菜）、观赏植物及经济作物（如棉花、大豆）等陆生作物，主要用于防控缨翅目（蓟马）、蜱螨目（螨虫）、鳞翅目（蛾类害虫）、半翅目（粉虱、蚜虫）、直翅目（蝗虫）、膜翅目（红火蚁）及双翅目（潜叶蝇）等类别有害节肢动物。

其杀灭活性多优于有机磷、拟除虫菊酯、氨基甲酸酯、双酰肼、芳基吡唑和双酰胺类等传统杀虫剂，而不如阿维菌素、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐和氟雷拉纳等杀虫剂。但其生产成本较氟雷拉纳等同类异噁唑啉类杀虫剂更低，在生产经济上具备一定优势。由于缺乏内吸传导活性，氟噁唑酰胺施用时可与异噁唑虫酰胺等混用以增强药效。

此外，氟噁唑酰胺还具有良好的环境适应性：其快速渗透至叶片中的能力，有助于对抗位于植物下部的害虫。该化合物还表现出良好的耐雨水冲刷性能和较小的温度依赖性，因此其持效期可以达到两周之久。

氟噁唑酰胺属于γ-氨基丁酸（GABA）门控氯离子通道阻滞剂，国际杀虫剂抗性行动委员会（IRAC）已将其列入第30组。其作用机制与氟雷拉纳一致，仅在结合位点上有区分（氟雷拉纳）。

从作用方式的细节来看，氟噁唑酰胺对靶标节肢动物的作用以胃毒和触杀为主，兼具一定的卵孵化抑制和跨层转移作用，没有内吸传导作用。该杀虫剂可在数小时内快速杀死有害节肢动物以保护作物免受侵害。

Group 30中其他三个化合物分别为：溴虫氟苯双酰胺（Broflanilide）及环丙氟虫胺（cyproflanilide）属间二酰胺类；异噁唑虫酰胺（Isocycloseram）属异噁唑类。

4.1 中国农药药检所登记数据：暂无登记。

4.2 韩国登记信息：

4.3 美国登记信息：

4.4 日本登记信息：

4.5 阿根廷登记信息：

4.6 越南登记信息：

4.7印度（10% EC）及印度尼西亚（103 g/L EC）的制剂产品登记也已获批。

氟噁唑酰胺2018年在韩国首登并上市，其原药专利将于2026年到期，制剂产品及合成专利仍在保护中。

氟唑酰胺的合成主要由关键中间体4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基苯甲酰胺与甲氧胺盐酸盐和原甲酸三乙酯反应得到：

***关键中间体的合成路线一***

***关键中间体的合成路线二***