螺环季酮酸类杀螨剂——螺甲螨酯简析
发布时间：2021-3-23 9:28:22 来源：磊子侃农药 作者：徐 磊
近年来，螺环季酮酸类化合物数目前炙手可热的杀虫杀螨剂，拜耳公司先后开发了三个新结构的螺环季酮酸类杀虫杀螨剂——螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯．由于其结构新颖、高效低毒，与已知杀虫剂并无交互抗性，具有广阔的市场前景。
螺环季酮酸类化合物的杀螨机制完全不同于现有的各种杀螨剂。是通过抑制害螨体内的脂质合成，破坏螨虫的能量代谢活动，最终杀灭害螨。
螺甲螨酯(通用名：spiromesifen，商品名：Oberon)是由拜耳开发的螺环季酮酸类杀虫、杀螨剂。拜耳作物科学公司于2003年在英国首发登记。主要用于棉花、蔬菜和观赏植物防治粉虱和叶螨。剂型主要为240g/L悬浮剂。螺甲螨酯在国内的化合物专利CN1174676C，其专利申请日2000.01.14，这也就意味着其在2020年1月专利到期。螺甲螨酯的化学名称：3-(2,4,6-三甲苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4.4]壬-3-烯-4-基-3,3-二甲基丁酸酯。IUPAC名：3-mesityl-2-oxo-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-4-yl3,3-dimethylbutyrate。CAS登录号：283594-90-1。分子式：C23H30O4。相对分子质量：370.5纯品为无色粉末，熔点98℃。蒸气压为7×10-6Pa(20℃)。水中溶解度0.13mg/ml。分配系数(正辛醇/水)：4.55(pH 2~7.5, 20℃)；土壤降解时间为5 d。大鼠急性经口LD50>2500mg/kg(雌、雄)；大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg(雌、雄)；大鼠急性吸入LC50 >4873mg/m3；对兔皮肤(4h)无刺激；对兔眼(24h)无刺激；狗慢毒(12月) NOAEL 50mg/L；无三致；鸟急毒LD50>2000mg/kg，蚯蚓LC50>1000mg/kg(干土壤)；蜜蜂经口LD50>790mg/只，蜜蜂接触LD50>200mg/只；对七星瓢虫无毒；对食肉螨虫有轻微伤害。
螺甲螨酯的作用机理是影响粉虱和螨虫的发育，干扰其脂质体的生物合成，尤其对幼虫阶段有较好的活性，同时还可以产生卵巢管闭合作用，降低螨虫和粉虱成虫的繁殖能力，大大减少产卵数量。螺甲螨酯可以用于玉米、棉花、马铃薯、蔬菜（番茄、茄子、黄瓜、甜椒等）及其他园艺作物（苹果、柑橘等）上的烟粉虱、白粉虱、叶螨、茶黄螨、木虱等害虫的防控。此外，螺甲螨酯对榆蛎盾蚧以及叶蝉类等害虫也有很好的兼治效果。螺甲螨酯对成螨的杀灭效果不高，但是杀卵效果特别优异，同时对幼若螨也有良好的触杀作用。螨危虽然不能较快地杀死雌成螨，但对雌成螨有很好的绝育作用。雌成螨触药后所产的卵有96%不能孵化，死于胚胎后期。螺甲螨酯独特的作用特点导致它速效性较差，其与其他速效性杀螨剂复配是提高其使用效率的最好方式。国内目前没有螺甲螨酯及其相关登记，但通过2014年螺甲螨酯的全球销售数据可以了解到，螺甲螨酯2014年共计销售9500万美金左右，其中巴西是最主要的螺甲螨酯销售市场，销售额为5080万美金，占据总销售额的50%以上，其中绝大多数用于大豆种植。用于大豆上朱砂叶螨的防治。以环戊酮为起始原料，经加成、醇解、取代、环合制得3-(2,4,6-三甲基苯基)-2-氧代-l-氧杂螺[4,5]-壬-3-烯-4-醇，进一步与3,3-二甲基丁酰氯反应制得螺甲螨酯。
螺甲螨酯是优秀的针对幼螨和卵的杀螨剂。其作用机理独特，对于目前国内的杀螨剂市场是一个极大的补强。国外销售的螺甲螨酯主要剂型为240g/L悬浮剂。我国目前也有关于螺甲螨酯前端的田间试验和专利申请。由于螺甲螨酯具有优异的复配性，其与哒螨灵，阿维菌素等的复配，对各个时期的螨虫都有着优异的防效。在后专利期的中国， 市场广阔。
编辑人员：史树龙
