植物生长调节剂多效唑解析

多效唑，是英国ICI公司在二十世纪七十年代末推出的一种低毒、广谱、高效的植物生长延缓剂，属于含氮杂环化合物中的三唑类化合物。1984年，我国引进并由江苏农药研究所和江苏建湖农药厂研制成功，得到了大规模的推广和应用。其可以与大多数农药复配，但是不能和碱性农药复配。

多效唑（Paclobutrazol），又称PP33、氯丁唑；化学名称：（2RS,3RS)-1-（4-氯苯基)-4,4-二甲基-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-3-醇；英文名称：Paclobutrazol；英文化学名称：（2RS,3RS）-1-（4-chlorophenyl）-4,4-dimethyl-2-（1H-1,2,4-triazol-1-yl）pentan-3-ol；分子式：C15H2OClN3O；分子量：293.79g/mol；CAS号：76738-62-0；化学结构为：

一、理化性质

多效唑原药为米白色固体，纯品是无色晶体。熔点：165～166℃；沸点：460.9℃（760mm Hg）；闪点：232.6 ℃；密度：1.19g/cm³；蒸汽压：0.001MPa（20℃）；溶解性：在20℃下溶解度：水中26mg/L，丙酮中110g/L，环己酮180g/L，二氯甲烷中100g/L，甲醇中150g/L，丙醇中50g/L，二甲苯中60g/L，己烷10g/L，储藏温度：0～6℃下密封保存。多效唑可以与一般的农药混合使用，但不能和碱性农药一起使用，常用的剂型为15%的可湿性粉剂。

二、毒性

原药对大鼠急性经口LD₅₀为 2000mg/kg（雄）、1300mg/kg（雌），小鼠急性经口LD₅₀为490mg/kg（雄）、1200mg/kg（雌），兔急性经口LD₅₀为840mg/kg（雄）、940mg/kg（雌）。大鼠和兔急性经皮LD₅₀>1000mg/kg；大鼠急性吸入LC₅₀为4.79mg/L（雄）（4小时）、3.13mg/L（雌）（4小时）；对大鼠的皮肤和眼睛有一定的刺激性；大鼠两年饲喂无作用剂量为250mg/kg，狗一年饲喂无作用剂量为75mg/kg。无诱变性。虹鳟鱼LC₅₀为27.8mg/L（96h），鲤鱼LC₅₀为23.5mg/L（48h），水蚤LC₅₀>7900mg/L；对蜜蜂低毒LD₅₀>0.002mg/只。故多效唑为低毒型制剂。

三、应用作物

多效唑是一种赤霉素的拮抗剂，能有效抑制植物的生长，对草本、木本的单子叶或双子叶植物都有抑制或延缓生长的作用。主要作用是赤霉素的合成抑制以及降低吲哚乙酸的含量，延缓植物细胞分裂与伸长使植物节间缩短，使作物茎秆粗壮，叶片增厚，叶色浓绿，侧枝增多，根系发达，通常不影响开花，因此有利于抑制植物营养生长。多效唑还能增加植物细胞膜的稳定性，提高植物的抗逆性。

多效唑是植物生长抑制剂，能使木本和禾本植物的生长延缓或矮化，增加其抗倒伏能力；防止果树等园艺作物的徒长，促进发芽，减少修剪，改善透光性。另外，它还具有杀菌作用，对稻疫病、锈粉病、苹果白粉病等有明显的活性。

四、国内登记

我国共有多效唑原药登记企业16家（见表1）。

单剂登记73个，主要登记为15%WP和25%SC；复配登记共8个，主流是和甲哌鎓的复配。

五、合成工艺

以一氯频那酮和三氮唑钠为原料，聚乙二醇600为相转移催化剂，在乙酸乙酯中发生缩合反应生成唑酮，再滴加溶剂化的对氯氯苄，以苄基三乙基氯化铵（TEBA）为催化剂，在氢氧化钠水溶液中缩合生成氯唑酮，氯唑酮经还原（硼氢化钾、保险粉、二氧化硫脲、镁-氯化铵和催化加氢）得目标产物多效唑。（见图1）

六、出口国家

以2019年为例，我国全年共出口多效唑2922万美元，主要集中的东南亚和部分欧洲国家。越南是多效唑第一大进口国，2019年共计进口1004.6万美元，占到整个出口量的一半，其次是泰国，进口量为571.7万美金，第三是荷兰，292.9万美金，其次是印度（218.9万美金），柬埔寨（173万美金），巴西（113万美金），西班牙（74万美金），美国（71万美金），澳大利亚（59万美金），印度尼西亚（57万美金）。

主要出口的剂型为15%多效唑可湿性粉剂，25%多效唑悬浮剂。