高效、高选择性新型磺酰胺类杀线虫剂三氟咪啶酰胺即将上市，第五届杀菌剂会议将带来更多创新前沿科技

三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)是杜邦（现科迪华）2015年开发的新型磺酰胺类（咪唑并嘧啶酰胺类）非熏蒸性杀线虫剂，具有高效、高选择性的特点，主要用于果蔬、番茄、果用蔬菜、葫芦、马铃薯、草坪、葡萄、柑橘、核果、烟草以及大田作物防治根结线虫、短体线虫、胞囊线虫等植食性线虫。

该产品已于2021年9月在澳大利亚首获登记，在国内的登记工作正在开展，预计今年在国内上市。

01  产品简介

英文名称：fluazaindolizine

中文名称：三氟咪啶酰胺

商品名：深力保^®、Reklemel？、锐根美^®

化学名称：8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺

分子式：C₁₆H₁₀Cl₂F₃N₃O₄S

相对分子质量：468.234

CAS登录号：1254304-22-7

结构式：

三维结构式：

理化性质：三氟咪啶酰胺原药为白色固体，无特殊气味，熔点218.5℃，于260℃分解。其相对密度为（1.6818±0.1079）g/mL（20℃），解离常数为5.60±0.07。在有机溶剂中的溶解度（20℃）：乙腈中为35.05g/L，甲醇中为3.47g/L，丙酮中为99.76g/L，乙酸乙酯中为27.62 g/L，1,2-二氯乙烷中为19.29g/L。土壤吸附系数Kfoc为128（平均值），土壤中降解半衰期DT50约为35 d。

02  作用机理

三氟咪啶酰胺具有独特的作用机理，能使线虫瘫痪（或麻痹），继而致其死亡。目前，该产品的作用机理尚未明确。试验表明，它对现有杀线虫剂的作用靶标位点均无活性，同时对非靶标线虫相对安全，推测其具有全新的作用机理。三氟咪啶酰胺被IRAC归入N-UN（未知）作用机理（MoA）分类组。

03  应用

应用：蔬菜、果树、烟草、草坪、观赏植物、大田作物等。如：胡萝卜、南瓜、番茄、茄子、马铃薯，芋头，柑橘、桃、杏和葡萄等果树，

靶标：防治植物寄生性线虫，包括根结线虫、胞囊线虫、滑刃线虫、茎线虫、松材线虫、粒线虫、短体线虫、肾形线虫、剑线虫、螺旋线虫等。

研究表明：三氟咪啶酰胺在200mg/L的质量浓度下，对水稻纹枯病菌、小麦赤霉病菌、山核桃干腐病菌、香榧根腐病菌、胶胞炭疽病菌和番茄灰霉病菌具有一定的抑制作用，抑制率分别为63.64%、40%、47.22%、16.67%、28.36%和73.91%。

常见剂型：500g/L三氟咪啶酰胺悬浮剂

施用方式：三氟咪啶酰胺施用方式灵活，滴灌、喷雾、土壤施用均可。根据不同的施药方式，其有效成分用药量为0.25～2kg/hm²。

04  登记情况

国内：

已知科迪华已在中国开展三氟咪啶酰胺产品的登记工作，目前尚未取得登记。

国外：

澳大利亚

2021年9月1日，澳大利亚农药和兽药管理局（APVMA）批准登记科迪华基于三氟咪啶酰胺的原药及制剂产品Salibro®Reklemel®active Nematicide（500g/L三氟咪啶酰胺SC）。这是三氟咪啶酰胺产品在全球首获登记。

加拿大

2021年6月，加拿大有害生物管理局（PMRA）建议登记科迪华三氟咪啶酰胺原药（商品名：Reklemel？）及其制剂产品Salibro？（500 g/L三氟咪啶酰胺SC），为期45天的登记公示结束于2021年8月2日。2021年10月25日，PMRA批准登记了这两个产品，这是三氟咪啶酰胺在全球登记的第2个国家。

Salibro？登记用于块茎和球茎蔬菜、葫芦科蔬菜、果用蔬菜、胡萝卜等，防治根结线虫等。这些线虫破坏作物根系，阻碍作物生长，导致产量损失。

美国

美国环保署（EPA）原计划于2021年4月19日前对科迪华的三氟咪啶酰胺作出登记决定，但目前登记仍在推进中，其申请的登记作物包括果用蔬菜、块茎和球茎蔬菜、柑橘树、核果树、坚果树等。

05  专利情况

自2010年起科迪华在丹麦、西班牙、澳大利亚、 巴西、 墨西哥、马来西亚、新西兰、匈牙利、加拿大、印度尼西亚、智利、 阿根廷、印度、欧洲专利局、哥伦比亚、克罗地亚、以色列、中国、日本、韩国、摩洛哥、波兰、黑山共和国、俄罗斯联邦、塞尔维亚、中国台湾省、葡萄牙、斯洛文尼亚、世界知识产权组织、乌拉圭、美国、南非、乌克兰、 越南等超过34个国家申请专利，目前这些专利都在2030年届满。

中国专利：2010年5月4日，杜邦公司在我国申请了三氟咪啶酰胺的化合物专利（CN102413693A、ZL201080018785.5）。发明名称为：磺酰胺杀线虫剂。该专利将于2030年5月3日到期。

欧洲专利：EP2427058，申请于2010年5月4日，2030年5月3日到期。

美国专利：US2012114624，申请于2010年5月4日，2030年5月4日到期。

巴西专利：BR2010PI07622，申请于2010年05月04日，2030年5月4日到期。

06  合成路线

以3-氯-5-三氟甲基-1,2-二氢吡啶-2-胺和3-溴丙酮酸乙酯为原料，通过环合反应得到8-氯-6-三氟甲基咪唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯,在氢氧化钠的作用下水解得到8-氯-6-甲基咪唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸后与2-氯-5-甲氧基苯磺酰反应,合成得到三氟咪啶酰胺。路线如下：

07  复配推介

三氟咪啶酰胺+阿维菌素B2、伊维菌素：该组合对粮食作物、蔬菜、果树等经济作物以及林业的地下线虫防治效果好。且对作物安全，对环境友好。

三氟咪啶酰胺+氟吡菌酰胺、氟唑菌酰羟胺：将该两个组合按一定的重量比复配，可发生协同增效，安全高效，增强了杀线虫活性，减少了农药使用量，降低了防治成本，对线虫的防治效果更好。

三氟咪啶酰胺+氟烯线砜：该组合主要用于防治果树、茄科蔬菜、葫芦科蔬菜，叶菜、花卉、中草药等作物的根结线虫。

三氟咪啶酰胺+三氟杀线酯：该组合以一定的比例复配后对线虫有明显的协同作用,适用于防治病原物线虫引起的作物线虫病,尤其是作物根结线虫病和孢囊线虫病。

三氟咪啶酰胺+淡紫拟青霉、厚孢轮枝菌：两种活性成分之间相互协同作用,互相之间可以提高防治效果,降低农药使用量,且对环境安全,值得推广应用。

三氟咪啶酰胺+氨基寡糖素、几丁聚糖：该组合对粮食作物、蔬菜、果树等经济作物以及林业的地下线虫防治效果好,且其防治地下线虫效果与单一制剂相比,具有显著杀线虫的增效作用

三氟咪啶酰胺+噻唑磷、氰咪唑硫磷：该组合适用于防治农作物地下害虫，尤其时防治根结线虫。具有工艺易控制、产品质量稳定的优点，能够连续生产，适合于工业化。

三氟咪啶酰胺+线噻吩：该组合对作物安全，可适用于种子处理，等多种方式并对多种植物线虫表现出优异的防治效果，毒性低，环保无公害，是目前较为理想替代高毒杀线剂的品种。

三氟咪啶酰胺+硫双威：该组合对鳞翅目类害虫及线虫有明显的的协同作用,适用于防治大豆爪哇根结线虫、大豆孢囊线虫、玉米根结线虫、棉花南方根结线虫等,并可广泛应用于蔬菜,香蕉,果树,药材等作物的害虫防治。

08  开发前景

三氟咪啶酰胺作为一种新型的杀虫剂，具有广谱、高效、低毒、低残留等特点，在农业生产中具有广泛的开发前景，除了报道的三氟咪啶酰胺的杀线虫活性外，其可能对蚜虫、粉虱，以及部分真菌都具有不错的活性，未来随着科研技术的不断进步和应用领域的不断拓展，三氟咪啶酰胺的应用前景将更加广阔，是一个值得期待的优秀产品。